Архитектурный ансамбль Елецкого Успенского монастыря расположен на правом берегу реки Десны, между древним Черниговским дитинцем (территория современного Вала) и Троицким-Ильинским монастырем. Вместе с памятниками архитектуры, которые там сохранились, он образует историческую панораму Чернигова.
Широкоизвестная по многим литературным источникам легенда гласит, что основан Успенский монастырь еще в середине XI века князем Святославом Ярославичем в связи с появлением в этой местности иконы Божьей Матери. Датой этого события называют февраль 1060 года (по ст. Стилю). Согласно тому же преданию, в монастыре некоторое время находился «отец русского монашества» Антоний Печерский.
Летописных сведений о славной монастырской обители немного. Кроме уведомления о прибытии в Чернигов Св. Антония и основания им на Болдиних горах пещерного Богородицького монастыря (1069), упоминается в 1177 году Ефремом - игуменом святой Богородицы.
В середине XII века на месте, где появилась святая икона, построили мурованный храм в честь Успения Божией Матери. Это было грандиозное для своего времени архитектурное сооружение.
В 1239 году монголо-татары штурмом взяли Чернигов. Город был сожжен и ограблен иЕлецкий монастырь долгое время находился в запустении. Об этом свидетельствует тот факт, что до конца XV века и сам Чернигов находился в упадке.
В начале XVI века Чернигов переходит под власть Москвы. Есть сведения, что древняя обитель в то время восстанавливается ее укрепили и в ней поселили московских инокив.У 1611 году Чернигов сжег воевода Горностай. После этого монахи вернулись в Москву.
После 1623 года Елецкий монастырь отремонтировали и передали униатам. Наиболее известным игуменом монастыря того времени, безусловно, был Кирилл Ставровецький. В 1646 году он выпустил первую в Чернигове печатную книгу «Перло многоценное». К сожалению, на этом произведении прекратилась его издательская деятельность.
В 1649 году Чернигов был освобожден от поляков и Елецкого монастыря вскоре вновь становится православным. Среди его игуменов можно теперь встретить немало славных имен. Это и будущий архиепископ Лазарь Баранович, Феодосий Углицький и его преемник архиепископ Иоанн Максимович - известный основатель Черниговского коллегиума, и много других.
Немало потрудился для возрождения обители И. Галятовський. При нем было реконструировано Успенский собор, построены Мурованные келии, возведена трапезная Петро-Павловская церковь. Он же создал в монастыре прекрасную библиотеку.Говоря о игуменах Елецкого монастыря, нельзя не упомянуть Данила Туптало - известного религиозного и церковного деятеля. В православии он больше известен как св. Дмитрий Ростовський.У XVIII веке Елецкого Успенский монастырь превращается в крупного землевладельца. Однако указ императрицы Екатерины II положил этому конец.
В 1786 году в казну были переданы крепостные, которые находились в его собственности, - 1256 мужчин и 1169 женщин, 7 пекарен, 8 кабаков, винокурни, 4 бани, 9 мельниц, 4 паромные переправы и многое другое. З того времени здесь прекратилось большое строительство.В конце 1921 года Елецкий монастырь был закрыт, и только в начале 90-х годов XX века религиозную жизнь возобновилась в нем. Здесь основали женский монастырь.
В настоящее время в состав архитектурного ансамбля Елецкого Успенского монастыря входит Успенский собор XII века, надвратная колокольня XVII века, трапезная Петропавловская церковь и келии того же периода. Каменная изгородь и деревянный жилой домик, построенный в 1688 году.
Как и другие монастыри, обитель на Елецкой горе представляла собой некрополь. В разные времена на ее территории были похоронены великий князь Трубчевський Всеволод Святославич, полковник Леонтий Артемович Полуботок, генеральный обозный Василий Дунин-Борковского, губернатор Андрей Степанович Милорадович, полковник Яков Лизогуб и другие.У толще горы под усадьбой монастыря скрытые воспетые легендами большие подземелья. Известная легенда связывает их начало с именем Антония Печерского. И хотя еще в 1892 году исследователями Киевского церковно-археологического общества была доказана полная безосновательность подобных утверждений, эта привлекательная легенда продолжает волновать разум. Сегодня подземелья Елецкого монастыря представляет собой комплекс заложенных кирпичом подземных камер и переходов, которые размещаются на нескольких ярусах. К ним прилагается подземная галерея длиной 70 метров, которая соединяет Успенский собор и Петропавловскую церковь.